La saison 2 de Pokémon a été diffusée à partir du 28 janvier 1999. Le voyage de Sacha pour devenir le meilleur Dresseur de la Ligue Indigo continue, mais son amitié avec son concurrent Richie de la Ligue Pokémon risque-t-elle de lui mettre des bâtons dans les roues ? À la fin de ses aventures à Kanto, Sacha découvre qu'il lui reste encore beaucoup à apprendre lorsque le Professeur Chen l'envoie dans les Îles Oranges avec ses amis. Pierre tombe fou amoureux de la belle Professeure Flora et décide de rester avec elle, laissant Sacha et Ondine poursuivre seuls leurs aventures (du moins, jusqu'à ce qu'ils rencontrent l'intrépide observateur Pokémon Jacky Léon !).